Sascha Maisky begann im Alter von drei Jahren mit dem Geigenunterricht bei den Professoren Leonid Kerbel, Leon Souroujon und Igor Oistrach. Weitere wichtige Impulse erhielt er durch Studien bei Julian Rachlin, Maxim Vengerov, Vadim Gluzman, Edvard Grach und Nam Yun Kim. Nach dem Studium in England, das er mit Auszeichnung unter der Leitung von Evgeny Grach abschloss, setzte er seine Ausbildung in Wien fort, wo Boris Kuschnir sein Professor war.

Sascha Maisky konzertiert regelmäßig in renommierten Sälen wie der Berliner Philharmonie, der Elbphilharmonie Hamburg, der Kölner Philharmonie, der Suntory Hall Tokio, der Tonhalle Zürich und dem Musikverein Wien. Darüber hinaus tritt er bei bedeutenden Festivals wie dem Verbier Festival, dem Lugano Festival und dem Hamburg Festival auf. Dort musizierte er unter anderem mit Künstlerinnen und Künstlern wie Martha Argerich, Janine Jansen, Julian Rachlin und Maxim Rysanov. Gemeinsam mit seinem Vater Mischa Maisky und seiner Schwester Lily Maisky tritt er regelmäßig als Trio auf und interpretiert dabei häufig Beethovens Tripelkonzert.

Im Mai 2023 begann Sascha Maisky sein Studium im Fach Dirigieren. Er wird dabei von Klaus Mäkelä begleitet, der ihn in Amsterdam und Paris mentoriert. Zudem nahm er an Meisterkursen bei Jorma Panula, Johannes Schlaefli, Nicolas Pasquet, Martin Sieghart und Ekhart Wycik teil.

Als Dirigent arbeitete er bereits mit der Prague Philharmonia, dem Allegra Festival Orchestra, dem MAV Symphonieorchester, dem Symphonieorchester von Andalusien sowie dem Pärnu City Orchestra. Im Jahr 2025 war er Teilnehmer der Järvi Academy, wo er unter der Leitung von Paavo Järvi und Leonid Grin arbeitete, bei dem er derzeit studiert. Für 2027 ist sein Debüt beim Nationalen Symphonieorchester Kolumbiens geplant.